英語のトラブルtravelの語源はtrepalium（拷問器具）とご紹介しました。
同じ言葉から派生した単語にトラブルtroubleがあります。

では漢字の「旅」の方はどうでしょうか？

もともと楽しい意味だったでしょうか？

旅

❶軍隊。いくさ。「旅団」

❷たび。たびをする。「旅客」「旅行」

中国の周の時代（紀元前1046年頃 ～紀元前256年）の軍制で500人の軍団を「旅」といった。

軍隊が移動することから❷の意が生じた。

（漢字ペディアより）

「えっ！？旅団って、団体旅行の御一行様って意味じゃないの！？」

と驚かれた方もいらっしゃるでしょう。

旅団（英: Brigade）

陸軍編成上の単位のひとつで、師団よりも小さく、連隊と同等又はこれよりも大きい単位で、概ね1,500名から6,000名程度の兵員によって構成される部隊をいう。

日本語にいう旅団の語は古代中国の軍隊の単位である旅に由来する。

（Wikipediaより）

「旅」は江戸時代以前は「生まれ育った土地を離れること」という意味でした。

広辞苑によると、目的地の遠近を問わず住居を離れることは全て「たび」と言ったそうです。

現在の旅行（観光、保養＝楽しみ）という意味に変わったのは、明治時代になって西洋から入ってきたtravel journeyの訳語に「旅行」という字を当てて以降だと言われます。